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L'histoire de l'immeuble est liée à celle de la famille Gooderham – en particulier George Gooderham, fils aîné de William Gooderham, fondateur d'une distillerie prospère. William Gooderham et son beau-frère James Worts ont ouvert une petite distillerie en 1837 dans le but d'utiliser le grain excédentaire provenant de leur minoterie. En 1859, la maison Gooderham and Worts a construit la plus grande distillerie de l'Ouest canadien, laquelle produisait en 1875 près du tiers de tous les spiritueux vendus au Canada.

La société devait sa prospérité au fait qu'elle avait diversifié ses investissements. Au nombre de ces investissements, mentionnons le chemin de fer Toronto et Nipissing, les navires assurant le transport sur les lacs, la vente au détail, les filatures et les services bancaires. George Gooderham (1820-1905) a pris la relève de son père, devenant président de la Banque de Toronto ainsi que de Gooderham and Worts. L'immeuble Gooderham a servi de siège social à cet important empire industriel et commercial.

L'immeuble a été conçu par l'architecte torontois David Roberts Jr., à qui les Gooderham ont aussi confié plusieurs autres projets, et notamment la construction des maisons de George Gooderham à l'angle des rues St. George et Bloor (1889) et sur la rue Jarvis (1891). La forme triangulaire de l'immeuble, qui fait penser à un fer à repasser, est attribuable au fait que l'immeuble est construit au point d'intersection de la rue Wellington, qui suit la grille traditionnelle de la Ville de York, et de la rue Front, ligne diagonale irrégulière dont le point de départ est le front d'eau datant du 19e siècle. L'immeuble en pierre rouge de quatre étages et demi repose sur de hautes fondations qui s'élèvent jusqu'à un demi-étage au-dessus du sol. Un cordon de briques sépare le deuxième et le troisième étage. Au-dessus du quatrième étage, l'immeuble est agrémenté d'une frise et d'une corniche ornementales. Plusieurs lucarnes décoratives percent un toit fortement incliné revêtu de cuivre. Une tour imposante comportant des fenêtres avec arc en accolade marque la ligne du toit au sommet de l’immeuble. La répartition particulière des fenêtres sur tous les étages crée une façade texturée. Des larmiers sont disposés au-dessus des fenêtres du quatrième étage. Le briquetage de l'immeuble Gooderham est exceptionnel en raison de la qualité des briques rouges et de la minceur des joints modernes.

En 1975, la Ville de Toronto a désigné le bâtiment comme bâtiment à valeur patrimoniale aux termes de la Loi sur le patrimoine de l'Ontario et en 1977, la Fiducie du patrimoine ontarien a établi une servitude protectrice du patrimoine en vue d'en assurer la préservation.